十五烷基磺酰氯的親核取代反映

由伯醇制取一級氯代烷是1個SN 2 反映, 規定具備1個好的離去基團和1個好的親核試劑?？墒橇蛩猁}并非1個好的親核試劑, 醇羥基的離開性也很差, 針對伯醇的立即氯代反映將看起來較為艱難。一般 的方式全是將醇羥基轉化成易離開的基團, 可是通常的基團變換的方式受長碳鏈的危害反映將越來越十分遲緩。盡管經過磷酸酯或亞磷酸酯全是制取氯代常常應用的方式, 可是反映中造成的聚磷酸鹽或亞磷酸鹽將使高熔點氯代烴的分離出來越來越艱難。

人們了解, 磺酸酯或亞磺酸酯全是親核反應中十分有效的底物。因為長碳鏈的烷基會給醇的酯化反應產生很大的室內空間阻礙, 如采用容積較小的亞硫酰氯做為酯化反應實驗試劑, 亞硫酰氯和醇先轉化成氯代亞磺酸酯, 接著本身出示1個硫酸鹽從反面攻擊, 產生分子結構內親核取代反映, 進而轉化成物質RCl, SO 2 和HCl。因為 SO 2 和HCl 全是汽體, 因此RCl 易分離出來, 另外亞硫酰氯又可做為十五烷基磺酰氯的有機溶劑。根據左右考慮到, 人們用過多的亞硫酰氯與十五烷基磺酰氯一塊兒流回的方式制患上產率和品質都比較滿意的正16烷基氯, 證實了經氯代亞磺酸酯化學原料藥是這種制取高級氯代烴不錯的方式。

正16烷基氯和硫脲的反映是1個親核取代反映硫脲中硫分子含有兩只非常容易電極化的孤對電子具備較強親核性。但因為長碳鏈烷基的危害空阻很大親核取代反映將不容易迅速另一個調查反映過渡態的正電荷特點由中性化的正16烷基氯和硫脲反映產生了含有一部分正負電分離出來的過渡態有機溶劑旋光性擴大將減少反映活化能有益于反映開展?；A理論上人們可應用極性溶劑來提升反映速度表 顯示信息用酒精作有機溶劑, 隨之強旋光性化學物質水的添加反映產率逐步提高, 在 90 ～ 酒精溶液作有機溶劑時超過極值, 接著水的添加促使正16烷基氯在酒精中的溶解性減少而造成產率降低。